Unsichtbar markieren

Die Infrarot-Technologie ist eine der Schlüssel­technologien des 21. Jahrhunderts für die Entwicklung leistungs­fähiger Sensoren und Laser. Farbstoffe, die im nahen Infrarot-Bereich emittierte Strahlung absorbieren können, sind eine wichtige Voraussetzung für diese Technologie und daher für Forschung und Industrie hoch interessant. Viel­versprechende Farbstoff-Kandidaten sind peri-Arylene, die bereits jetzt aufgrund ihrer Stabilität für zahlreiche technische Anwendungen eingesetzt werden. Einem Team um Heinz Langhals von der Uni München ist es nun gelungen, das erste sechsfache peri-Arylen zu synthetisieren, dessen Absorptions­bereich fast vollständig im nahen Infrarot liegt. Im sichtbaren Licht erscheint die neue Substanz farblos und eignet sich deshalb besonders für mit bloßem Auge unsicht­bare Markierungen.

Die Grundbausteine der peri-Arylene sind bandförmig verknüpfte Naphthalin-Moleküle. In welchem Wellen­längen­bereich peri-Arylene Licht absorbieren, hängt davon ab, aus wie vielen Grund­bau­steine sie bestehen: Der kürzeste Vertreter der Farb­stoff­klasse besteht nur aus einem Naphthalin-Grund­bau­stein und absorbiert Licht im UV-Bereich. „Wegen dieser Eigen­schaft wird derzeit seine Eignung als Sonnen­schutz getestet, im praktischen Einsatz ist er aber noch nicht“, sagt Langhals. Der nächst längere Farbstoff – aufgebaut aus zwei Grund­bau­steinen – absorbiert im sicht­baren Bereich. Für diesen Stoff gibt es bereits zahl­reiche technische Anwendungen, etwa in organischen Solar­zellen.

„Werden noch mehr Naphthalin-Einheiten angefügt, verschiebt sich das Absorptions­spektrum zunehmend in den länger­welligen Bereich“, so Langhals. „Problematisch ist dabei, dass die Farb­stoffe immer unlös­licher werden, je länger das Band ist. Das behindert ihre Einsatz­möglich­keiten erheblich.“ Langhals ist es nun gelungen, dieses Problem zu überwinden und erstmals ein peri-Arylen herzu­stellen, bei dem gleich sechs Naphthalin-Bausteine aneinander geknüpft sind. Den entscheidenden Durchbruch brachte die Zufügung sehr stark löslich­keits­steigernder Gruppen, die das Team bereits früher entwickelt hat. Auf dieser Basis gelang es den Forschern schließlich, die Vorstufen der neuen Substanz zu gewinnen, die sie dann schritt­weise zum End­produkt verknüpfen konnten.

Das neue Derivat absorbiert praktisch vollständig im unsicht­baren nahen Infrarot. „Einfärbungen mit der neuen Substanz erscheinen dadurch farblos, sind aber maschinell zu erkennen“, sagt Langhals. Solche Markierungen könnten unter anderem helfen, hochwertige Textilien für Recycling-Zwecke effizient wieder­zu­erkennen, sodass das aufwendige Sortieren vereinfacht wird. Neben dem Endprodukt sind auch die chemischen Vorstufen des neuen Farbstoffs für praktische Anwendungen interessant, weil sie besondere licht­induzierte Effekte zeigen, die etwa bei einem Einsatz in Fluoreszenz-Solar­kollektoren nützlich sein könnten. Ein weiterer Vorteil der neuen Substanzen ist ihre Umwelt­freund­lichkeit: Sie bestehen ausschließlich aus organischem Material, das biologisch abbaubar oder notfalls vollständig verbrennbar ist.

LMU / RK